関こゆる日は、雨降て、山皆雲にかくれたり。
せきこゆる日は、雨降あめふりて、山皆雲にかくれたり。
Когда проходили через заставу, полил дождь, и окрестные горы спрятались в тучах,
Когда проходили, через заставу... — имеется в виду застава Хаконэ (соврем, префектура Канагава).
雰しぐれ
富士をみぬ日ぞ
面白き
きりしぐれ
ふじをみぬひぞ
おもしろき
Туманы, дожди...
Не видеть вершину Фудзи
Тоже занятно.

何某ちりと云けるは、此たびみちのたすけとなりて、萬いたはり、心を盡し侍る。
何某なにがしちりと云けるは、このたびみちのたすけとなりて、よろづいたはり、こころつくはべる。
Человек, которого звали Тири, стал мне опорой во время этого пути, и в непрестанных попечениях не знало устали его сердце.
Тири — речь идет об ученике Басе, жителе деревни Такэути уезда Кацугэ, провинции Ямато. Известно, что фамилия его была Наэмура, и что скончался он в 1716 году.
常に莫逆の交ふかく、朋友信有哉此人。
常に莫逆ばくげきまじはりふかく、朋友信有哉しんあるかな此人このひと
К тому же взаимное дружелюбие наше столь велико, что, ни в чем разногласий не имея, доверяем друг другу во всем — да, таков этот человек.

深川や
芭蕉を富士に
預行
ふかがわや
ばしょうをふじに
あずけゆく
Хижину в Фукагава,
Покидаем, оставив банан
На попечение Фудзи.
Фукагава — местность неподалеку от Эдо (соврем. Токио), Басе поселился зимой 1680 года в хижине, подаренной ему его учеником, Сугияма Сампу (1647—1732). Около хижины посадили банановую пальму и стали называть её Банановой хижиной (Басё-ан).
千里
千里ちり
Тири